Крылов О.В. на протяжении всего времени работы в Московском университете активно участвует в педагогической работе. Он является автором 11 учебных курсов, из которых в настоящее время им читаются 3 – «Основы промысловой геологии и разработка месторождений», «Компьютерная обработка данных нефтегазовой геологии», «Разработка нефтяных и газовых месторождений». Кроме этих основных учебных курсов периодически им читаются отдельные лекции по курсу «Нефтегазоносные и угленосные бассейны СНГ», "Бассейновый анализ при поисках углеводородов", «Геология и геохимия горючих ископаемых» (Филиал МГУ в Душанбе). 

Активно организовывал и участвует в проведении учебных и производственных практиках (зам. декана геологического факультета по практикам с 2003 по 2018 гг.). В период с 1999 по 2022 гг. участвовал в организации учебного процесса и функционирования Филиала МГУ в г. Севастополе в качестве заместителя директора. Ежегодно руководит написанием магистрантских, бакалаврских, курсовых работ студентов 1 и 3 курсов, под его научным руководством написаны и защищены 2 кандидатские диссертации.

Главные направления научной деятельности Крылова О.В. связаны с изучением процессов генерации нефти, формированием природных резервуаров в вулканогенно-осадочных породах, образования залежей углеводородов в кайнозойских отложениях в бассейнах Дальнего Востока России, а в последние годы исследует вопросы связи
грязевулканической деятельности и нефтегазоносности в Керченско-Таманском регионе. 

Практически со времени образования и на протяжении многих лет участвовал в реализации программы ЮНЕСКО «Training-through-Resarch - Плавучий университет», руководил которым профессор МГУ Михаил Константинович Иванов.
На протяжении последних 9 лет Крылов О.В. является организатором (председатель организационного и зам. председателя программного комитетов) международной научно-практической конференции «Инновации в геологии, геофизике и географии».

Награжден юбилейным нагрудным знаком «250 лет МГУ им. М.В. Ломоносова» (2004 г.), нагрудным знаком «Почетный работник высшего профессионального образования Российской Федерации» (2007 г), награжден почетной грамотой Совета Министров Автономной Республики Крым (2009г.) присвоено звание ««Заслуженный работник Московского университета» (2010 г.), присуждено почетное звание «Заслуженный преподаватель Московского университета» (2017 г), награжден нагрудным знаком Министерства природных ресурсов и экологии РФ «Отличник разведки недр» (2018).

Является членом Ученых Советов геологического факультета МГУ и Филиала МГУ в г. Севастополе.